Звучащее как диагноз название фильма не врет – нас действительно ожидает история 40-летнего девственника. Как Энди удалось дожить до столь почтенных лет и ни разу не... – загадка почище лох-несского чудовища. Ведь у парня хорошая работа, отличная квартира и никаких физиологических отклонений. Ну, подумаешь, увлечения немного инфантильные – Энди является обладателем внушительной коллекции комиксов и фигурок супергероев, но и у женатых людей бывают еще не такие странные хобби. Словом, когда друзья Энди узнали, что об интимной жизни он знает лишь в теории, они были сильно удивлены. И теперь приятели считают долгом чести познакомить уникума с женщиной, которая поможет раскрыть бедняге глаза. В смысле, пояснить ему, что в мире существуют способы времяпрепровождения, хоть и не столь увлекательные, как изучение приключений Спайдермена, но почти такие же приятные. Поскольку Энди хорошо воспитан, неплохо выглядит, да к тому же не нищенствует, заботливые друзья полагают, что дело в шляпе. И действительно, в скором времени подвижник воздержания знакомится со своей ровесницей Триш (Кэтрин Киннер). И только обрадованные друзья приготовились выслушать отчет о новых впечатлениях, как он рассказывает, что с новой подругой они решили придерживаться платонических взаимоотношений. Но должен же быть какой-то способ заставить его сделать «это»! Что называется: делайте свои ставки, господа!